Cosa vedere a Montalcino e nei dintorni

Tra i borghi più affascinanti della Toscana, Montalcino è immerso tra le colline della Val d’Orcia ed è famoso in tutto il mondo per il suo vino, il Brunello. 

Ma non è solo quello che ha da offrire: dalle antiche fortezze medievali ai panorami capaci di ammaliare, scopriamo cosa vedere a Montalcino e nei dintorni, cosa visitare se avete a disposizione un solo giorno e qualche curiosità sul territorio.

Dove si trova Montalcino

Montalcino si trova in Toscana, nella provincia di Siena (dalla quale dista circa 40 km in direzione sud-ovest), al confine con quella di Grosseto. Sorge su un colle di circa 567 metri posto alla destra del fiume Orcia. Grazie alla sua strategica collocazione, è un ottimo punto di partenza per esplorare tutta la Val d’Orcia.

Pur contando solo circa 5500 abitanti, è il Comune più esteso della provincia di Siena. Gran parte del suo territorio è suddivisa in frazioni e borgate, alcune oggi quasi disabitate ma ricche di testimonianze storiche come pievi (antiche chiese) e castelli, talmente suggestive da essere state trasformate in alberghi diffusi e guest house.

Cosa vedere a Montalcino (in un giorno)?

Un itinerario ben organizzato permette di vivere Montalcino in un giorno pieno, ma intenso. Ecco le tappe che potete inserire nella vostra visita:

Piazza del Popolo

La Piazza del Popolo è il cuore di Montalcino. Qui si affaccia il Palazzo dei Priori, sede odierna del Comune, risalente tra la fine del XIII e l’inizio del XIV secolo. Il palazzo è decorato con gli stemmi dei podestà che hanno governato la città e incorpora una slanciata torre medievale.

Accanto si trova La Loggia, un’elegante struttura rinascimentale con sei archi a tutto sesto, costruita tra la fine del XIV e l’inizio del XV secolo e restaurata più volte nel tempo.

Le Mura

Costruite nel XII secolo, Montalcino è ancora oggi cinta dalle sue antiche mura, perfettamente conservate: queste si estendono per 4 km e sono intervallate da 13 torrioni e sei porte. Il camminamento di ronda permette di ammirarne i merli originali, in gran parte ancora ben conservati. 

Il Duomo 

Il Duomo di Montalcino, dedicato al Santissimo Salvatore, sorge dove un tempo si trovava una pieve romanica dell’anno 1000 ed è stato elevato a cattedrale nel 1462 da Pio II. L’edificio, imponente e visibile da lontano, è un punto di riferimento del borgo. All’interno custodisce opere di grande valore, come due dipinti giovanili di Francesco Vanni, uno sull’Immacolata Concezione e uno su San Giovanni Battista.

Nella Cappella del Suffragio si trova un’opera senese del XVI secolo su San Michele, mentre in sagrestia è esposto un dipinto di Francesco Nasini del 1647.

La Rocca

Simbolo di Montalcino, la Rocca fu costruita nel 1361 sul punto più alto della città, inglobando parti delle mura del 1200 e strutture preesistenti come il mastio di San Martino e la torre di San Giovanni. Ha una pianta pentagonale, delle torri angolari, camminamenti di ronda ancora percorribili e conserva gran parte della merlatura originaria.

Da qui è possibile godere di una vista mozzafiato sui paesaggi toscani, dal Monte Amiata alle Crete senesi. Qui si svolge anche il celebre Jazz & Wine Festival.

Museo Civico e Diocesano di Arte Sacra

Ospitato nell’ex convento di Sant’Agostino, custodisce preziose opere senesi dal XII al XIX secolo. Tra gli artisti presenti, spiccano Simone Martini, Sano di Pietro e Ambrogio Lorenzetti.

Chiesa di Sant’Agostino e di Sant’Egidio

La prima, costruita nel Trecento in stile romanico, ha una facciata divisa in due parti: quella superiore è stata restaurata con un rosone, mentre quella inferiore è originale. Sul lato, due chiostri cinquecenteschi collegano gli ambienti monastici. La seconda, edificata su una struttura più antica, ha una facciata semplice in pietra sul quale è impressa la balzana, lo stemma di Siena. 

Palazzo Vescovile

Situato tra via Spagni e via Cialdini, il palazzo Vescovile è un elegante edificio costruito nel 1625 per volontà del vescovo Ippolito Borghesi. L’edificio fu ristrutturato nel 1862.

Dopo la nascita dell’arcidiocesi di Siena-Colle di Val d’Elsa-Montalcino (1986) cadde in disuso ed è oggi in stato di degrado. Ha forma irregolare ed elegante, tre piani, intonaco su quasi tutta la superficie e dettagli in laterizio.

Quanto tempo ci vuole per visitare Montalcino?

Per visitare Montalcino ammirando la maggioranza delle bellezze che offre, potrebbe essere sufficiente un solo giorno. Tuttavia, considerate di rimanere per due giornate per approfittare di un’esperienza più rilassata, magari con l’aggiunta della visita ad una delle sue cantine e all’Abbazia di Sant’Antimo, che si trova a pochi km dal centro. 

Tre giorni sono consigliati, invece, a chi vuole includere dei tour più approfonditi, fare trekking nei dintorni o partecipare a delle cooking class.

Cosa vedere nei dintorni di Montalcino?

Nei dintorni di Montalcino sorgono diversi borghi da visitare:

• Pienza: la “città ideale” del Rinascimento voluta da Papa Pio II, oggi patrimonio UNESCO, famosa per la splendida Piazza Piccolomini e il Duomo. (Oltre che per il suo pecorino).
• Bagno Vignoni: celebre per la grande vasca termale al centro della piazza, alimentata da una sorgente naturale.
• Castiglione d’Orcia: caratterizzato dalla Rocca di Tentennano, una torre medievale che ospita mostre ed eventi.
• Buonconvento: borgo storico con la Torre dell’Orologio e il Palazzo Podestarile, decorato con 25 stemmi degli antichi podestà.

Più in generale, Montalcino può essere considerato un punto di partenza per estendere la visita alla Val d’Orcia, patrimonio UNESCO.

Prezzi delle case a Montalcino

Secondo i dati di Immobiliare.it aggiornati a luglio 2025, il prezzo medio degli immobili residenziali in vendita a Montalcino è di 2.383 €/m², mentre gli affitti hanno un prezzo medio che si attesta intorno ai 7,64 €/m².