Gli storici ritengono che il fenomeno "masseria" nella zona della Murgia dei Trulli risalga all'epoca della conquista longobarda. Questi ultimi, assieme alle comunità monastiche favorirono l'aggregazione dei pastori e migliorarono la produzione agricola con l'istituzione della rotazione triennale delle colture.
Così la Puglia è storiografia architettonica. E' storia fatta di documenti e di ricerche che profumano di terra, di feudo, di imperi produttivi. Tutto questo marasma di carte e di vite è inscritto nei muri delle masserie, nella pietra calcarea: una edilizia rurale unica al mondo. Il presidio puntuale della terra ha assicurato la migliore cura e amministrazione di estesi latifondi dove la vita era scandita secondo i ritmi delle stagioni e della sua coltivazione nel grembo di una antica tradizione. Possiamo considerare le masserie l'emblema stesso della civiltá contadina pugliese.
La storia di questo fabbricato è molto affascinate, e siamo fortunati di poterlo ammirare oggi come cristallizzato, identico all'epoca della sua edificazione senza aggiunte o superfettazioni. E' situato in agro di Alberobello alla contrada Guaguino. La storia di questa proprietà è legata alla Repubblica di Venezia, alla Serenissima e alla più grande ed estesa Masseria Cavallerizza. La cavallerizza è il toponimo usato per un luogo attrezzato destinato all'insegnamento o all'esercizio della monta a cavallo.
Il fondo di Masseria Cavallerizza era immenso, ammontava ad un'area di 1750 ettari. Fu di proprietà della Serenissima Repubblica di Venezia tra il 1495 e il 1530, successivamente fu acquistato dal Demanio di Monopoli nel 1566. Questo assetto fu conservato sino al 1800 quando Giuseppe Bonaparte proclamò le leggi eversive della feudalità e, successivamente , quando Gioacchino Murat, abolì la servitù delle terre dandole in enfiteusi perpetua all'agricoltura. Egli vietò i grandi acquisti di terra, per stimolare la creazione di una nuova classe di proprietari proveniente dai contadini: alleviò la miseria delle campagne, accrebbe la ricchezza del paese, migliorò le finanze dello Stato e affrancò l'Italia Meridionale dai sistemi feudali che l'opprimevano. Così i Massari si tramutarono in padroni, i pascoli diventarono privati e furono cinti da muri a secco.
La Masseria Trappeto fu fondata nel 1873 Filippo Rotolo di Alberobello. La sua famiglia aveva acquistato un'ampia parte del fondo di Cavallerizza nel 1840. Questa è la storia di persone normali che fanno cose eccezionali. Perché la famiglia Rotolo ha tenuto in vita silenziosamente e faticosamente questa dimora carica di storia, proteggendole con il lavoro dal passaggio del tempo e dall'oblio.
Il tenimento sorgeva sul costone che si affaccia sulla piana superba e fertile del Canale di Pilo, estesa tra i territori di Fasano, Alberobello,...