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La storia documentata di Vasanello risale al tardo medioevo, quando il re dei longobardi donò al papa il territorio destinato a diventare Patrimonio di San Pietro in Tuscia. Fino ad allora sono comunque frammentarie e poco esaustive le notizie storiche e bisognerà attendere il Basso Medioevo per poter seguire più dettagliatamente la storia. Nel 1212 papa Innocenzo III emanò una bolla che delega al Podestà di Orte l'amministrazione di Vasanello. Sul finire del XIII secolo se ne impadronisce Orso Orsini, a cui viene attribuita la costruzione del primitivo nucleo del castello baronale.

L'usurpazione di Orso Orsini non durò in ogni caso molto poiché, nel 1282, Martino IV lo costrinse a restituire Bassanello al Patrimonio di San Pietro in Tuscia. Il feudo tornò agli Orsini attraverso Elena, che lo ereditò alla morte del marito Gentile Migliorati e da costei, dopo la conferma di proprietà con tutti i diritti connessi da parte di Niccolò V, passò al figlio Ludovico Orsini, nel 1452. Si può comunque affermare che il periodo di maggiore fama per Vasanello inizia poco tempo dopo, nel corso dei tre anni di pontificato di Callisto III, quando giunse a Roma dalla nativa Spagna, una sua procace quanto acuta nipote: Adriana de Milla. L'intraprendente fanciulla si maritò infatti con Ludovico Orsini con il quale ebbe un figlio, Orsino, che si ritrovò come madre una delle più sciagurate arriviste che la storia ricordi. Nel 1489 Orsino Orsini convolò a nozze con Giulia Farnese, la quale per soddisfare l'arrampicata sociale delle rispettive famiglie, fu spinta da suocera e madre a soddisfare i pruriti del simoniaco papa Borgia, ottenendo così in cambio le Legazioni di Viterbo e delle Marche. Al consenziente marito e ai guelfi Orsini, toccarono quelle cariche e finanziamenti necessari per ottenere la supremazia sull'altra potente famiglia dei Colonna, ghibellini e loro irriducibili nemici di sempre. Orsino Orsini morì in circostanze poco chiare sotto il crollo di un solaio del castello il 31 luglio del 1500. Nel 1504 viene sepolta a Bassanello Geronima Farnese assassinata dal figliastro Giovanni Battista Anguillara.